晚清时代，一个荒唐的岁月；天下第一丑，一个不荒唐的故事。故事发生在清朝咸丰年间，天津才子刘保山（夏雨 饰）学识渊博，两次进京会试均直取状元，几乎大魁天下。他生性嫉恶如仇、狷介耿直，因不愿被权贵网罗，两次毅然放弃了泼天富贵，更因此冲撞惹恼了巡城御史路登高（梁冠华 饰）与六王爷（修宗迪 饰）。不愿掉入酱缸官场的刘保山逃名市井，在此期间，他与贫家女儿秀姑（朱媛媛 饰）患难相交，互生爱意，共话白头；而六王爷家的五格格（胡可 饰）也对他一见钟情，誓不别嫁。两位奇女子的深情，令他的生命里程更为坎坷曲折。几番周折后，对仕途灰心丧气的刘保山毅然投身梨园，遁世于戏。堂堂状元郎竟做起当时被视为“下九流”的戏子，一时间轰动京城。他入戏班后扮丑行，携一头名为墨玉的小毛驴登台，一出《探亲家》使其名噪京城，并执意改名为“刘赶三”。他借小丑登台的机会讥评时弊，大骂路登高等人，揭露无耻媚敌的六王爷，自然给自己惹来皮鞭拷打与杀身之祸。但他也凭借侠肝义胆与过人机智，计斩作恶一方的花太岁，捉弄铁蹄洋刀的侵略军，由此谱写了梨园界“天下第一丑”的传奇。刘赶三的惊世才华令路登高嫉妒发狂，更怕他被亲王识拔重用，遂百计陷害。深爱他的五格格助他出逃，却不料两人陷入朝廷最高机密——西太后与肃顺夺取最高权力的宫廷斗争之中。秀姑因惊人美貌被总管太监安德海强娶为妻，其父惨死。刘赶三不顾五格格阻拦，冒死与安德海同行南下救出秀姑，自己却被当作同党一并问斩。为救刘赶三，秀姑向五格格求援，忍痛答应苛刻条件，留在皇宫充当宫女，永远不再见他；而五格格向西太后求情，也付出了惨痛代价，嫁给她根本不爱的豪门金龟婿，牺牲了与刘赶三共结连理的希望。繁华落尽，刘赶三落得孑然一身，只有和他台上一起演戏的“朋友”——毛驴墨玉，形影相吊。然而，他的传奇并未就此落幕，同治皇帝被路登高、翰林王庆祺诱出冶游而一病不起，大清王朝的荒唐大幕仍在徐徐拉开……