本剧以单元剧的形式，生动讲述了纪晓岚青年时代的传奇经历，由多个跌宕起伏的独立故事交织而成。 号称“天下第一才子”的少年纪晓岚（黄维德 饰），面对科举功课游刃有余。他生性爱管闲事、好打抱不平，因一次机缘巧合，为惹上官司的朋友充当了一回业余讼师。凭借着过人的机智与雄辩，他竟成功将身陷死罪的朋友救出。然而，当他随后发现朋友确实犯下罪行时，毅然决然地转换阵营，作为受害人的讼师将朋友重新送入大牢。经此一役，纪晓岚再也无法平静读书，他对讼师这一职业彻底“上瘾”，并在此后乐此不疲地游走于公堂之上。 不过，纪晓岚的讼师生涯随即迎来了重重挑战。他不仅要应对糊涂官乌七（王刚 饰）那令人啼笑皆非的糊涂断案法，还要面对将“关系”与“门路”奉为第一要务的同行吴正义（张东升 饰）的强势挑战。在“富豪被杀案”、“假皇上案”、“新娘失踪案”等一系列错综复杂的奇案中，纪晓岚与吴正义展开了针锋相对的激烈较量。 而纪晓岚面临的最大挑战，实则来自于吴正义的女儿吴师师（伊能静 饰）。这位要强的奇女子熟读所有律法典籍，通晓各类断案先例。吴师师表面上与纪晓岚水火不容、不共戴天，实则两人内心深处惺惺相惜。在这对欢喜冤家之间，爱情与争斗交织，让整个故事显得极其复杂而又妙趣横生。