大明万历九年，杭州城内正举办一场别开生面的“新派相亲”活动。官宦世家之后董其昌（邱心志 饰）与书画家陈继儒（何明翰 饰）结伴前往杭州寻访好友江怀一（李昌元 饰）。岂料半途突遇劫匪，幸得侠肝义胆的江湖女子林天素（孙耀琦 饰）拔刀相助，二人才得以脱险。 在这场相亲盛会上，董其昌与林天素的闺蜜杨云友（唐艺昕 饰）一见倾心，眼看良缘将成，却被衙门差役强行带走。随后，当董其昌得知杨云友的真实身份竟是被人调教以待价而沽的“瘦马”时，内心大受打击，感情随之陷入僵局。心灰意冷的杨云友被迫离家出走，途中却偏又偶遇了董其昌同父异母的弟弟是空（李晓川 饰）。是空见杨云友容貌倾城，且深知她与董其昌的情谊，竟心生歹念。他暗中找来街头混混黄天监（李亭哲 饰），企图让其冒充董其昌与杨云友成亲，幸而计划最终败露。 阴谋破产的是空怀恨在心，一路追踪杨云友至京城，企图绑架不成，反被告上京城衙门。与此同时，进京任职的董其昌被首辅张居正（张纪中 饰）之女张希真（管韧姿 饰）相中。张希真见董其昌心中唯有杨云友，爱而不得的她竟恼羞成怒，暗中与是空勾结，欲对杨云友痛下杀手。 得知真相的杨云友为了保全董其昌的仕途与安危，忍痛决定另嫁他人，企图让董其昌彻底死心。然而，穷凶极恶的是空一路追杀回杭州，甚至暗中埋设炸药，企图将众人悉数炸死。千钧一发之际，炸药未遂，是空反被董其昌带领的官兵擒获。 历经重重劫难与生死考验，董其昌与杨云友等三对有情人终成眷属，成就了一段曲折离奇又圆满动人的三嫁奇缘。